Tema naise, Mary Caldwelli tehtud säutsu kohaselt oli ta olnud mitu aastat haige nn floksimise tõttu, mis tulenes fluorokinoloonantibiootikumide kasutamisest.

Caldwell sai 1978. aastal kuulsaks looga "What You Won't Do for Love" pärast seda, kui oli aastaid mänginud tulutult baarides ja salvestanud demosid. Miami plaadifirma TK Records, mis tegeles tollal veel diskomuusika avaldamisega, nägi temas potentsiaali ja andis talle võimaluse stuudios salvestada oma debüütalbum.

Omanimeline debüüt – millel hiljem ilmus lugu "What You Won't Do for Love" – oli hitt ja plaadifirma kartused valge soul-laulja turustamise pärast osutusid alusetuks.

Pärast seda, kui TK 1981. aastal pankrotti läks, jätkas Caldwell hittlugude kirjutamist ja salvestamist, nende seas ansamblitele Chicago ja sama plaadifirma all tegutsenud Boz Scaggsile.

Tema kultuuriline jalajälg kasvas järgnevatel aastakümnetel, kui tema soul'i ja jazz'i-palad võtsid üle hiphopi produtsendid. Notorious B.I.G. sämplis lugu "My Flame" oma loos "Sky's the Limit", J Dilla pööras loo "Open Your Eyes" ümber Commoni looks "The Light" ning Aaliyah ja 2Pac olid ühed paljudest, kes sämpeldasid lugu "What You Won't Do for Love". Lugu kaverdasid aastate jooksul ka Junior Boys, Jessie Ware ja paljud teised.