Wilkinson on tuntud filmidest nagu "The Full Monty" ("Püksid maha"), "Shakespeare In Love" ("Armunud Shakespeare") ja "The Best Exotic Marigold Hotel" ("Parim hotell terves Indias").

Wilkinson on võitnud oma karjääri jooksul Bafta auhinna rolli eest filmis "The Full Monty". Lisaks oli ta kuus korda nomineeritud Bafta auhinnale ning kaks korda Oscarile.

Ta võitis Emmy auhinna Benjamin Franklini rolli eest 2008. aasta minisarjas "John Adams". Sama rolli eest võitis ta ka Kuldgloobuse.

Kokku on Wilkinson mänginud enam kui 130 filmis ja telesarjas.