Karjääri jooksul andis Tony Bennett välja üle 70 stuudioalbumi ja müüs rahvusvaheliselt üle 50 miljoni albumi, vahendab Variety. Üle 80 aasta kestnud karjääri jooksul, mis algas juba 1936. aastal, võitis ta 20 Grammy auhinda ning kaks Emmyt, samuti on tema nimel kaks Guinnessi rekordit.

Tema suurem tähelend sai alguse 1950. ja 1960. aastatel, kui teda peeti üheks populaarseimaks poplauljaks. Ta pälvis uuesti suurema tähelepanu 1990. aastatel, mil nii album "Perfectly Frank" (1992) kui ka "MTV Unplugged" pälvisid Grammysid. 2006. ja 2011. aastal kuulajate ette jõudnud albumid "Duets" ja "Duets II" kogus samuti suurt rahvusvahelist tähelepanu.

Karjääri jooksul tegi ta koostööd muuhulgas Stevie Wonderi, Diana Kralli, Amy Winehouse'i, Norah Jonesi, Billie Holiday ja John Legendiga.

Tema muusikalistest eeskujudeks olid Al Jolson, Bing Crosby, Frank Sinatra, Billie Holiday ja Judy Garland. Lisaks muusikukarjäärile oli ta ka kunstnik, kelle tööd jõudsid galeriidesse üle maailma, ta on andnud ka välja kaks raamatut oma kunstiteoste kohta.

Bennett andis oma karjääri viimase kontserdi 2021. aasta augustis. Tema viimane albumi "Love For Sale", mis valmis koos Lady Gagaga, ilmus paar kuud pärast viimast kontsert, plaat võitis ka kaks Grammyt. ​