Ole sõnul pole kõige tähtsam mitte professionaalsus, vaid inimlikkus. "Mul on selline kuri kahtlus, et kui ma maalin, mis peaks olema minu põhitegevus, siis ma tegelikult arenen inimesena paremini ja kiiremini."

Uudishimuliku persoonina on Ole nõustunud pea kõigega, mida talle pakutud on. Ta on illustreerinud Paul Erik Rummo lasteluulekogu "Tihane tõstab tiibu", maalinud presidendist paraadportree, olnud "OPi" saatejuht ja nii edasi.

Kaido Ole on õppinud Eesti Kunstiakadeemias disaini ja maali ning töötanud EKAs joonistamise ja maali õppejõuna ning maaliosakonna professorina.

2006. aastal pälvis Ole Eesti Kultuurkapitali kujutava kunsti ja rakenduskunsti sihtkapitali aastapreemia isikunäituse "Speed" eest. 2012. aastal austati teda Konrad Mäe nimelise preemiaga.

Aastate jooksul on Kultuurkapital toetanud mitme Kaido Ole isikunäituste korraldamist nii Eestis kui välismaal ning tema teoste autoriõiguste omandamist Eesti kunstimuuseumile ja Tartu Kunstimuuseumile.

Kultuurkapitali toetab Eesti kunstivaldkonda aastas keskmiselt 2 miljoni euroga. Toetuste diapasoon ulatub näituste ja kunstifestivalide korraldamisest teadustöö, õppereiside ja enesetäiendamiseni välisülikoolides. Kultuurkapital paneb õla alla kunstimuuseumide, galeriide ja arhiivide tööle, samuti kunstipärandi säilitamisele ja kunstiostudele Eesti Kunstimuuseumi, Eesti Tarbekunsti- ja Disainimuuseumi ja Tartu Kunstimuuseumi kogudesse.