Deadline kirjutab, et Jackson on veetnud palju aega Ameerikas reisides, et rääkida inimestega, kes Trumpi tunnevad, sealhulgas tema lapsepõlvetuttavad, endised kolleegid ja need, kes on teda süüdistanud seksuaalses ahistamises. Ta plaanib neid vestlusi seejärel kasutada inspiratsioonina USA presidendist rääkivate projektide tegemisel.

Jacksonit tuntakse enim tema vuajeristlike fotode pärast, kus erinevate kuulsuste teisikuid on kujutatud kompromiteerivates või väga privaatsetes olukordades. Sageli uduste piltide eesmärk on inimesi petta ja panna nad uskuma, et neil piltidel on päris kuulsused.

Üks tema kuulsamaid töid on foto WC-poti peal istuvast kuninganna Elizabeth II-st, mis oli üks võtmetöid tema 2003. aasta telesarjas "Doubletake". 2016. aastal tegi ta ajakirjale Vanity Fair fotod Trumpi teisikust, kellele tehakse Ovaalkabinetis spreipäevitust ja kes proovib erinevaid sõrmepikendusi.

Jacksoni dokumentaalfilmi produtseerib ITV Studios'ile kuuluv Potato, mis on tuntud pikalt jooksnud ITV viktoriinisaate "The Chase" poolest. Dokumentaalfilmi tegevprodutsendid on Sharon Powers ja Michael Kelpie ning selle lavastab Zoe Dobson.