Oma karjääri alguses oli Williams tuntud ennekõike tantsijana, astudes üles muuhulgas George Michaeli ja Madonna muusikavideotes. Tänu sellele sai ta ka oma esimese filmirolli Tupac Shakuri venna Julien Temple'i linateoses "Bullet" (1996). Järgmise 25 aasta jooksul astus ta üles kümnetes filmides, nende hulgas näiteks Steve McQueeni "12 aastat orjana", Paul Thomas Andersoni "Loomupärane pahe" ja Ben Afflecki "Kui lapsuke kaob...".

Filmirollide kõrval sai temast ka üks põhinäitlejaid erinevates HBO telesarjades, neist tuntumad "The Wire", "Broadwalk Empire" ja "The Night Of". Tema üks viimaseid osatäitmisele oli Montrose Freemani roll sarjas "Lovecraft Country", milles eest pälvis ta tänavu ka parima meeskõrvalosa Emmy nominatsiooni. Tõsisemate osatäitmiste kõrval nägi teda ka komöödiates, episoodilises rollis astus ta üles näiteks sarjas "Community".

Lisaks filmidele ja sarjadele andis Williams oma hääle ka hulgale videomängudele, teda saab kuulda nii mitmetes "Battlefieldi" mängudes kui ka värskes spordimängus "NBA 2K21".