Ain Kaalep õppis Hugo Treffneri gümnaasiumis ja alates 1943. aastast Tartu Ülikoolis, lõpetas 1956. aastal Tartu Riikliku Ülikooli soome-ugri keelte alal. Akadeemiliselt oli ta Eesti Üliõpilaste Seltsi liige.

Ta kuulus vabatahtlikuna Soome armee jalaväerügementi JR 200, aastatel 1946–1947 oli ta vangistatud Nõukogude okupatsioonivõimu poolt. Ta oli Eesti Kongressi ja Põhiseaduse Assamblee liige.

Kaalepi esimese teos "Samarkandi vihik" ilmus 1962. aastal Loomingu Raamatukogus. Luulevormis matkamärkmik kajastas autori ning illustraatori elamusi nende reisilt Samarkandi. Samal aastal ilmus ka tema luulekogu "Aomaastikud", mille andis välja Eesti Riiklik Kirjastus.

Oma karjääri algul avaldas Ain Kaalep mitu luulekogu, nende hulgas näiteks "Järvemaastikud" (1968), "Klaasmaastikud" (1971) ja luuletõlgete kogumik "Peegelmaastikud" (1976 esimene osa, 1980 teine osa). Esimese näidendi "Minu silmad ja sinu silmad" avaldas kirjanik 1965. aastal, sellele järgnesid "Iidamast ja Aadamast ehk Antimantikulaator" (1967) ja "Mäe veri (Totomauna)" (1970).

Luuletaja ja näitekirjaniku kõrval on Kaalep tuntud ka kriitikuna, 1984. aastal ilmus ka tema kriitika- ja esseedekogumik "Maavallast ja maailmakirjandusest". 1997. aastal jõudis lugejateni artiklikogumik "Kolm Lydiat".

Aastate jooksul tunnustati Kaalepit ka kümnete kirjanduspreemiatega. 1984. aastal pälvis ta Juhan Liivi luuleauhinna, 1995. aastal Eesti Vabariigi kultuuripreemia ja 1996. aastal Riigivapi III klassi teenetemärgi. Samuti on ta valitud Elva ja Tartu aukodanikuks ning kunstniühingu Pallas auliikmeks. 2002. aastal pärjati teda Eesti Vabariigi kultuuri elutööpreemiaga.

"Mul on hea meel, et ma olen pääsenud suurtest eksitustest ja suurtest vigadest, et elu on ikka kulgenud normaalselt ja toonud edu mulle ja minu kaudu ka vahest Eesti rahvale," ütles Kaalep oma 90. sünnipäeval 2016. aastal.

Aastatel 1989–2001 oli ta ajakirja Akadeemia peatoimetaja. 2002. aastal oli ta Tartu ülikooli vabade kunstide professor.