Henn Pai liitus 1957. aastal Vanemuise ooperikooriga, 1960. aastal lõpetas ta Tartu muusikakooli Rudolf Jõksi klassis. Pärast Tallinna riikliku konservatooriumi lõpetamist 1965. aastal (Aleksander Arderi klassis) sai temast Vanemuise ooperisolist ning Vanemuine jäigi tema ainsaks koduteatriks.

Juba esimestel tööaastatel tegi ta märgilisi rolle baritonina: Ford (Nicolai "Windsori lõbusad naised", 1965), Boriss Izmailov (Šostakovitši "Katerina Izmailova", 1966), Rigoletto (Verdi "Rigoletto", 1966), Ungru krahv (Ernesaksa "Tormide rand", 1968), Scarpia (Puccini  "Tosca", 1969), Escamillo (Bizet´ "Carmen", 1969), Astley (Prokofjevi "Õnnemängija", 1970).

Pai baritoni ja lavalist orgaanikat vajati nii operetis (Raul, Hadžijevi "Kuuba, mu arm", 1966; Danilo, Lehári "Lõbus lesk", 1971), Eesti uudisooperites (Karlo, Ojakääru "Kuningal on külm, 1967; Peeter, Tambergi "Raudne kodu", 1967), aga ka ooperiklassika kullafondi teostes. Henn Pai lavatee kõrgpunkt paigutus aastatesse 1970-1985, mil ta laulis peaosi mitmetes Vanemuise muusikateatri ajalukku jäänud lavateostes: Onegin (Tšaikovski "Jevgeni Onegin", 1973), Geage (Britteni "Albert Herring", 1978), Lempelius (Tubina "Reigi õpetaja", 1979), Frol (Hrennikovi "Vääritu väi", 1980), Figaro (Rossini "Sevilla habemeajaja", 1981), Crown (Gershwini "Porgy ja Bess", 1983), Slook (Rossini "Abieluveksel", 1985). Tema viimaseks suuremaks osatäitmiseks jäi 1991. aastal Vergi "Rigoletto" nimiosa. 

Pärast Vanemuise lavalt lahkumist algas Henn Pai töö laulupedagoogi ja hääleseadjana nii Vanemuises kui Heino Elleri nimelises Tartu muusikakoolis. Viimases töötas ta aastatel 1987-2000 klassikalise laulu õpetajana, sealhulgas aastatel 1993-2000 osakonnajuhatajana. Tänase ooperimaailma tegijate hulgast   on Henn Pai õpilased olnud näiteks Priit Volmer ja Märt Jakobson.