Seitsme päeva jooksul annavad kuuest riigist pärit muusikud 28 kontserti üle Eesti. Koos põhiprogrammi, tasuta kontsertide päevade ja Linnaruumi projektiga toimub ligi sada sündmust Tallinnas, Tartus, Pärnus ja Viljandis. 

Jazzkaare peaesineja on Ameerika jazz-laulja Dee Dee Bridgewater, kellel on selja taga 50 aastat kestnud karjäär. Samuti annab kontserdi Norra tandem – pop-jazz lauljatar Silje Nergaard koos jazz-pianisti Espen Bergiga. Teiste hulgas astuvad üles ka skandinaavia supergrupp Rymden ning Saksa helilooja ja pianist Niklas Paschburg.

Festivali avavad aga reedel Kristjan Randalu ja Vaiko Eplik kontserdiga "Kooskõla lahkhelid", millega tähistavad kümne aasta möödumist esimesest muusikalisest kohtumisest ja albumi "Kooskõla" väljaandmisest. Õhtu jätkub jazz'i lainel Fotografiska Tallinnas, kus Jason Hunter Group mängib originaalloomingut värskelt albumilt "From Afar". Soul'i, r&b'd ja diskot esitav Rita Ray jätkab muusikapidu Vabal Laval. Õhtu saab punkti Fotografiska Tallinnas, kus toimub festivali avapäeva jämm bassist Janno Trumpi eestvedamisel. 

Jazzkaar on toetanud läbi aastate noori talente ja sel korral tähistavad ümmargusi tähtpäevi festivali kontsertidel Kadri Voorand ja Liisi Koikson. Kadril täitub 15 aastat Jazzkaare debüüdist. Kadri Voorand ja Mihkel Mälgand tähistavad seda sündmust eriprojektiga, kus värve lisavad keelpillid. Liisi Koikson esitab aga 15 aastat tagasi ilmunud debüütalbumi "Väike järv" lugusid uues kuues.

Festivali lõpetab suurteos "Antarktika 200", kus navigeerib helilooja Raun Juurikas üheks tervikuks purjelaev Admiral Bellingshauseni mereekspeditsioonil salvestatud Antarktika maastikuhääled ning elektroonika, jazz'i ja klassikalised helid. Külmakõrbe olemust interpreteerivad helikeelde kolme riigi muusikud – Eesti jazzpianist, helilooja, arranžeerija ja muusikaprodutsent Raun Juurikas; Norra auhinnatud trompetist, vokalist ja helilooja Arve Henriksen; Šveitsi löökpillimängija Brian Quinn ning Veronika Portsmuthi kooriakadeemia kammerkoor Veronika Portsmuthi juhatusel. Teose loodushääled on salvestanud polaarrändur Timo Palo, helikogemust täiendavad CJ Kase visuaalid.

Lisaks põhikontsertidele jõuab muusika 5.–15. oktoobrini toimuva Linnaruumi projekti vahendusel väljakutele, teatritesse, kohvikutesse, liiklusummikutesse jmt kohtadesse. Tallinlasteni jõuavad 10.–12. oktoobrini Telliskivis tasuta kontsertid, jazz-jutud, plaaditurg jt tasuta sündmused.

Jazzkaar 2020 artistid jõuavad 9.–11. oktoobrini ka Tartusse ja Pärnusse. Ülikoolilinnas esinevad Norra jazz-vokalist Silje Nergaard pianist Espen Bergiga, laulja ja näitleja Hanna-Liina Võsa perekontserdiga ja elektroonilist klaveriminimalismi viljelev Saksa pianist Niklas Paschburg, Pärnu kontserdimajas kõlab laulja Liisi Koiksoni "Väikese järve" muusika. Ammende Villas tutvustab rahvusvaheline trio Sooäär/Yaralyan/Ounaskari oma uut albumit "Goodbye July." 

Telliskivi loomelinnak muutub kuuendat aastat järjest jazz-mekaks, kus kontsertide kõrval saab külastada fotonäituseid ja kohvikuid, osta jazz-plaate, kuulata muusikat ning veeta sõpradega aega. Lisaks traditsiooniliseks kohtumispaigaks kujunenud Vabale Lavale võõrustab publikut fotokunstikeskuse Fotografiska Tallinn kontserdiruum, millest saab festivali ajaks Jazzkaare väike saal.

Festival Jazzkaar 2020 jälgib sündmuse korraldamisel riiklikult kehtestatud nõudmisi ürituste korraldamiseks, juhendit "COVID-19 käitumisjuhend avalike ja kultuuriürituste korraldajatele ning kultuuriasutustele" ning koostöös terviseametiga on läbi mõeldud lisameetmed, et publikul, muusikutel ja korraldajatel oleks võimalikult turvaline sündmusel osaleda. Turvalise festivalikogemuse pakkumiseks töötas Jazzkaar välja ka "Turvalise festivali juhendi" külastajatele, muusikutele ja korraldajatele.