Raagi esimene filmikogemus oli Jaapani animatsioon "Saabastega kass". "Ma ei mäleta sellest filmist muud, kui filmi lõpus hirmus torn vajus pikselöökidest kokku ja saabastega kass jooksis. Sel hetkel peitsin silmad ära ja ei julgenud enam vaadata, mis ekraanil toimub," meenutas Raag kultuurisaates "Kultuuristuudio. Kirjandusministri juures".

Õpinguid ei alustanud Raag filmikoolis, vaid hoopis kunstiajaloo erialal. "Tegelikult teadsin kohe algusest, mida ma teha tahan, aga ma ei julgenud õigele uksele koputada, sest ma arvasin, et ma ei ole valmis," selgitas Raag.

"Ma tundsin, et kõik sõbrad, kes juba filmi õppisid või olid filmiga seotud, olid kuidagi silmapaistvalt andekamad kui mina. Siis ma mõtlesin, et õpin kõike muud vahepeal. Ma olen selle üle täna väga rõõmus," ütles ta.

Noore filmihuvilisena nägi Raag varakult kõrvalt ka Lääne filmitööstust. "Ta oli mitmes mõttes teistsugune, kui ma arvasin. Esiteks sellepärast, et Hollywood on palju mitmetahulisem, kui see sõimusõna, millena me seda kasutame. Analüüs, mida stsenaariumitele tehti, oli tunduvalt põhjalikum, kui ma kuskil varem näinud olin."

"Põhjus on selles, et Ameerikas siis ja ka praegu, õpitakse stsenaariumit nii, et alustatakse Aristotelesest ja kõik stsenaariumid on üles ehitatud klassikalisele struktuurile. Täna õpetatakse meil ka BFM-is suhteliselt samamoodi," selgitas Raag.

ETV peadirektori töö algusaegadest mäletab Raag tüli ühe tütarlapsega. "Ta ei uskunud, et ma teen seda tööd südamega. Kui sa teed kõrget tööd ja saad kõrget palka, siis pead seda raha pärast tegema. /.../ Ka selles töös on päris palju loomingut. Ameerikas toonitas finantsjuhtimise õppejõud meile alati, et raamatupidamine on loominguline eriala, sest ühte raha võib kajastada erineval moel ja see on alati tõene," ütles Raag.

Raag lisas, et sama saab ka öelda ETV peadirektori ameti kohta, sest keegi peab ka bürokraatiamasinas olema piisavalt loominguline, et ära tunda talenti ja teada, kuidas programmi rikastada.

Raagi esimene korralik täispikk film "Klass" valmis, kui filmi režissöör ja stsenarist Raag oli 39-aastane. "Televisioonis töötamine oli keeruline otsus, sest filmimaailmas tekivad oma tsunftid ja kui sa oled ennast juba bürokraadina ära määratlenud, siis keegi ei usu, et sinus võib ka päris loomingu sädet olla. Ega ma ise ka peaaegu ei uskunud," tõdes Raag.

"Klassi" edu on Raagi jaoks tagasi vaadates kummaline, sest film oli tehtud kõige lihtsamate vahenditega. "Ma ei arvanud, et selle filmil nii hästi läheb," ütles Raag ja lisas, et teised filmid, kuhu ta üritas mõelda välja midagi geniaalset ja suurt nii hästi ei resoneerunud.

Kui Raag on töötanud režissöörina teiste kirjutatud stsenaariumitega, haarab teda siiski kirjutaja instinkt. "Sellega juhtub alati kaks asja. Selleks, et ta muutuks minu omaks ja ma tunneks, et ma tahan seda teha, ma kirjutan ta alati natukene ümber või läbi," ütles Raag.

"Ning ma kindlasti tahan teha näitlejatega proove. Seetõttu on näitlejad neid stsenaariumeid alati väga palju minu nõusolekul muutnud. Lõpuks ei saa isegi öelda, kas see on minu või kellegi teise oma, sest näitlejad on selle teinud enda jaoks suupäraseks."

Kuigi Raagi sõnul on ta filmid pigem minoorsed, siis ennast ta traagiliseks inimeseks ei pea. "Muidugi on teemad, mille puhul ma olen tõsine. Mulle meeldib nali küll, aga ei tule välja," tõdes Raag.

Hetkel tegeleb Raag riigikaitseteemadega, on ohvitser ja plaanis on dokumentaalfilm Ukrainast. Mängufilmi sel teemal ta tegema ei rutta. "On mõned ajaloolised sündmused, mis vajavad aega settimiseks. Praegu on inimeste mälestused nendest samadest sündmustest nii erinevad. Ukraina puhul tunnen ka, et kas mina eestlasena üldse tohin teatud teemasid puudutada, teades, et ma suure hulga ukrainlaste jaoks ei kujuta seda õigesti," ütles Raag.