Redgrage tegi oma filmis kõrvalosi juba 1950. aastate lõpus, aga esimese suurema rolli sai ta 1961. aastal teatris Royal Shakespeare Company, kus ta astus üles Rosalindi rollis Shakespeare'i komöödias "Nagu teile meeldib".

Peaosa filmis sai ta 1966. aastal, kui astus üles Karel Reiszi fantaasiakomöödias "Morgan!". Rolli eest pälvis ta nii parima naispeaosa Oscari nominatsiooni kui ka parima naisnäitleja preemia Cannes'i filmifestivalilt. Aasta hiljem jõudis ta uuesti Cannes'i filmifestivale, kui astus üles Michelangelo Antonioni filmis "Blow Up".

1969. aastal pälvis ta järgmise parima naispeaosa Oscari, kui astus üles Karel Reiszi filmis "Isadora" nimitegelase Isadora Duncani rollis, rolliga pälvis ta taas Cannes'i parima naisnäitleja preemia.

Oscarile on Redgrave nomineeritud kokku kuuel korral, lisaks veel 1972. aastal rolli eest filmist "Mary, Queen of Scots", 1985. aastal filmiga "The Bostonians" ja 1993. aastal filmiga "Howards End". Tema ainus Oscari võit seni pärineb 1978. aastal, kui ta astus üles Fred Zinnemanni filmis "Julia".

Samuti on Redgrave'i korduvalt nomineeritud Emmy'dele ja BAFTA'dele, 2019. aastal pälvis ta Kuldgloobustel elutööpreemia, aasta varem sai ta sama auhinna ka Veneetsia filmifestivalil.