Chicago sai nime sõnast shikaakwa, millega pärismaalased tähistasid seal kandis vohanud metsikut sibulaliiki. Michigani järve ääres asunud asum kuulutati 1837. aastal linnaks ja tänaseks on Chicago Ameerika Ühendriikide suuruselt kolmas linn. Ei ole kategooriat, milles põhjapoolne kesklääne linn ei säraks – turism, majandus, arhitektuur, mood, teater, toit, sport, kunst ja muidugi, meie jaoks kõige olulisem, muusika.

Chicago paisus nii kiirelt geograafilistel põhjustel – linnast jookseb läbi raudtee, mis ühendas idaranniku suuremaid keskusi läänega, ja kanal, mis ühendas Mississippi jõe ümbruskonnas asuvate suurte järvedega. Illinoisi osariigis asuv linn oli alati konkurentsihimuline. Esialgu väljendus see just mõõduvõtmises Cincinattiga, aga siis juba hakati konkureerima kaugemal asuva New Yorgiga. Just nende linnade ajakirjanikelt sai Chicago omale hüüdnime windy city ehk tuuline linn.

Linn oli noorte ühendriikide pingeline keskpunkt. Just seal esitati vabariiklaste 1860. aasta valimiste presidendikandidaadiks Abraham Lincoln, kelle võit viis lõpuks kodusõjani. Loomulikult sai linnast Uniooni kants ja orjusevastane varjupaik. Samal ajal asuti Euroopast massiliselt Chicagosse ümber – tulid sakslased, poolakad, rootslased, tšehhid ja iirlased, kes kamba peale moodustasid 20. sajandi alguseks kaks kolmandikku linna populatsioonist. Chicago oli ka esimene linn, mis lisaks laienemisele vaatas ka kõrgustesse – pärast 1871. aasta suurt tulekahju eemaldati sihilikult puitehitised ning kiire elanikkonna ja majanduse kasvu valguses ehitati maailma esimene pilvelõhkuja.

Majandus- ja tööstuskeskuseks arenenud Chicagot kasvatasid mõlemad maailmasõjad veelgi – tänu Chicago sõjatööstusele kasvas sealne terasetootmine 1940. aastatel suuremaks kui seda oli tervel Suurbritannial või natside Saksamaal. See tähendas, et mõlemad maailmasõjad tõid samuti kaasa migratsioonilained. Afroameeriklased pagesid lõunaosariikide rõhumise ja diskrimineerimise eest linna, mis pakkus suurel hulgal uusi töökohti. Linna lõunaossa tekkis Chicago nn must vöö, kust sündis Chicago Black Renaissance, mille käigus tõusid esile mitmed nimekad mustanahalised kirjanikud ja peatselt ka muusikud.

Migratsioon tõi lõunast Chicagosse New Orleansi jazz-bände. King Oliveri juhitud bändi koosseisus saabus linna ka Louis Armstrong. Tema lõunaosariikide stiilis trompetimäng sai kiirelt unikaalseks ja Armstrong sai luua oma bändid – kõigepealt Louis Armstrong and His Hot Five ja varsti Hot Seven, millega muusik oma soolokarjääri alustaski. Lõpuks sai Armstrongist üks armastatumaid varajasi popmuusikuid terves Ameerikas. Ta jättis oma jälje Chicago muusikale, kuni liikus New Yorki, kus lisas oma repertuaari ka laulu ja skättimise ning tituleeriti maailma parimaks trompetimängijaks.

Chicagost tärkas või käis läbi teisigi suuri jazz'i-nimesid – näiteks Jelly Roll Morton New Orleansist või Cab Calloway New Yorgist. 1920. ja 1930. aastad olid Chicagos legendaarselt ohtlikud, inspireerides lugematul hulgal filme, raamatuid ja hiljem telesarju ning arvutimänge. Multikultuurses tööstuslinnas lokkas alkoholikeelu ja suure majanduskriisi järel organiseeritud kuritegevus nagu ei kusagil mujal. Seda ilmestab näide populaarsest jazz-pianistist, kes peale ühte esinemist nelja mehe poolt autosse topiti ja "üllatusesinejana" maffiaboss Al Capone'i sünnipäevapeole sõidutati.

"Suur depressioon" juhatas enneolematul hulgal inimesi kirikusse. Lõunast tulnud Mahalia Jackson on öelnud, et see andis olulise tõuke tema karjäärile gospelilauljana. Virginiast pärit Thomas A. Dorsey gospeliesitused suutsid samuti rahvast rabada. Chicago suurima kiriku juht palkas Dorsey enda juurde muusikaliseks eestvedajaks ja peagi hakkas tema muusika müüdavat noodiraamatutena levima. See tegi mehest esimese gospelmuusika populariseerija, kelle laule tarbis ka sekulaarne kontingent. Dorseyle omistati suur tiitel – gospli isa. Mahalia Jackson liiga kaugele maha ei jäänud. Jacksoni palkas oma valimiskampaania jooksul vaimulikke laule laulma tulevane president Franklin D. Roosevelt.

1940. aastatel algas veel ühe Ameerika muusika absoluutse gigandi karjäär. Legendi kohaselt sundis joobes baarikülastaja üht noormees klaveri ääres endale laulma. See oli Nat King Cole, kelle vokaaltalent sai kiirelt tunnustust samal ajal, kui Cole oli üleriigilise jazz-turnee Jazz at the Philarmonic resident-pianist. See avas Cole'ile uksed teha esimesed salvestused. Lisaks vokaal- ja klaveriandele oskas Cole teha jazz-muusika suure publiku popmuusikaks. Eriti täpselt käib see 1951. aasta teose "Unforgettable" kohta. Temast sai staar terves Ameerika Ühendriikides ning tema hitid panid aluse kaugel Los Angeleses sündinud plaadifirmale Capitol, millest sai maailma üks suurimaid.

Suur migratsioon käis mööda Mississippi jõge, mis tähendas, et jõe deltast tulid nii mõnedki varajased bluusihakatised Chicagosse tööd otsima. Üks esimesi näiteid sellest oli Big Bill Broonzy, kes õppis linna saabudes kohalikult kirikuõpetajalt kitarrimängu. 50-ndateks kolis ta linnast ära ja ühines Ameerika folgi teise lainega. Lõunast tuli üles tuulisesse linna McKinley Morganfield, kellest sai modernse bluusi isa. Miks just modernse? Sest peale esimesi lindistusi Chicagos sai Morganfieldi meelispilliks elektriline kitarr. Samal ajal lõid Poolast põgenenud juutidest vennad Leonard ja Phil Chess Chicagos plaadifirma Chess ning Morganfield haaras endale nime Muddy Waters. Üheskoos avaldatigi esimene hitt "Rollin' Stone".

Ajastule kohaselt käskisid vennad Chessid Muddy Watersil lindistada ettenähtud Chessi stuudiobändiga, ent lõpuks surus Waters läbi enda tahtmise asutada oma bänd ja see sai vaat et üheks kõige legendaarsemaks bluusi ajaloos. Sinna kuulusid ka suupillimängia Little Walter, kellest sai peagi samuti Chicago bluusistaar, ja basskitarrist Willie Dixon, kes kujunes tänu uskumatule laulukirjutamisoskusele Chicago bluusi arhitektiks. Dixoni kirjutatud ja Watersi esitatud lood said järjestikku hittideks. Lood "Hoochie Coochie Man", "I'm Ready" ja "I just want to make love to you" jäid samuti standarditeks, mida ei esitanud ainult teised bluusiartistid, aga ka tulevased suuremad Ameerika ja Inglise rokkbändid.

Lõuna-Memphisest kolis üles Chicagosse ka Howlin Wolf, suur mees veel suurema häälega. Wolf õppis lõunas vanema akustilise deltabluusi legendi Charlie Pattoni käe all ja avastas samuti Chicagos Chessi majas elektrilise bluusi võimalused. Wolfil oli tegelikult juba lõunas paar väikest kohalikku hitti hõlma all, kuid kui Willie Dixon hakkas ka temale lugusid kirjutama, siis said neist samuti uued standardid. Mõned oma hittidest kirjutasid Waters ja Wolf ka ise. Wolfi üks suuremaid selliseid tuli kohe Chessi aja alguses, "Smokestack Lightning", ja kahe bluusimeistri vahel tekkis konkurents. Kusjuures ühel hetkel Wolf isegi kahtlustas, et Dixon hoiab paremaid laule Watersile.

Suures plaanis on säärane tuline konkurents ainult kasulik ja Chicago bluus kui unikaalne ja rütmikas elektriline bändimuusika muudkui kasvas. Hitte tuli ka sellistelt legendidelt nagu Little Walter, Sonny Boy Williamson II, Jimmy Reed ja Buddy Guy, kes olid suureks eeskujuks peagi sündivale rokenrolli lainele. Chess Records samuti laienes ja adapteerus, asutati sõsarfirma Checkers, ning kui rokenrolli palavik kätte jõudis avaldas Chess ka Chuck Berry ja Bo Diddley lindistusi. Anti välja ka Etta Jamesi lugusid ja hiljem, 1960. aastate lõpus isegi briti psühhedeelsete bändide palasid. Need ilmusid briti tütarfirma Middle Earth Records alt. 1950. ja 1960. aastatel oli Chess Chicago muusika au ja uhkus, esindades oma linna kõla nii, nagu tegi seda Motown Detroitis.

Mississippi kandist kolis Chicagosse ka üks abielupaar, kes kasvatasid endale perebändi. Nende lapsed kasvasid Chicagos üles ja koos isa Roebuck Staplesiga käidi juba 1940. aastate lõpus kohalikes kirikutes laulmas. 1950. aastate alguses said nad esimese plaadilepingu ja panid perebändile nimeks The Staple Singers, viies samuti läbi omamoodi muusikalise evolutsiooni. Isa Roebucki iseäraliku tremolo-kitarri juhtimisel loodi gospelilauljatena elektrilist gospelit. Varajane hitt, mis põhines kristlikul standardil "Will the Circle Be Unbroken", oli inspiratsiooniks mitmetele põlvkondadele ja "Uncloudy Day" oli oluline lugu noore Bob Dylani jaoks.

1960. aastatel The Staple Singersi edu aina kasvas ja seda tänu loole "Freedom Highway", millest sai kümnendi keskel üheks peamiseks Ameerika tsiviilõiguslaste liikumise hümniks. The Staple Singers esitles gospelit ka sekulaarse publiku jaoks aktsepteeritava popmuusikana ning oma loominguga inspireeriti suurel hulgal muusikuid üle terve Ameerika looma gospel-soul'i, gospel-funk'i ning isegi sekulaarset gospelmuusikat. The Staple Singersist sai läbi aegade edukaim ja olulisim gospeligrupp. Nende esilauljanna Mavis Staplesi karjäär jätkub tänaseni.

20. sajandi keskel oli Chicago muusika suurte tegijate juures korduvaks elemendiks see, et suurte võimaluste linna tuldi väljapoolt. Seda tegi ka üks nii mõneski aspektis ajalooline plaadifirma. Esiteks oli Indianast tulnud abielupaari Vivian Carteri ja James Brackeni plaadifirma Vee-Jay üks esimesi afroameeriklastele kuulunud leibeleid. Teiseks oli ta ka esimene plaadifirma, mida omas ja juhtis naine. Chicagos hakati tegelema kohalike artistidega ja peatselt saadi üheskoos noore pundiga The Impressions ka esimene soul'i-hitt. Vee-Jay avaldas ka The Pipsi esimese singli, seda enne kui nende nimeks sai Gladys Knight and the Pips ning nad Motowni plaadimärgi all terves riigis kuulsaks said. Üks esimesi valgenahaliste bände, kes Vee-Jay alt Ameerikas tegutses, oli ei keegi muu kui Inglismaalt imporditud The Beatles. Vee-Jay saigi end tõeliselt käima tänu biitlite varajastele singlitele, mida müüdi miljoneid.

Chicagos sündis uusi soul'i, rütmi ja bluusi plaadifirmasid mitmeid. Ühe iseseisva plaadifirma asutas Chicago põhjaosast pärit laulja ja laulukirjutaja, kes eespool mainitud The Impressionst lahku lõi – Curtis Mayfield. Ta oli üks esimesi mustanahalisi soul'i-artiste, kes süsteemist läbi nägi ja oli nördinud sellest, kuidas paljusid artiste koheldi ebaõiglaselt, neile maksti ühekordsete tasude või kingitustega.

Tema plaadifirma Curtom andis võimaluse just kohalikele Chicago soul'i-talentidele ja seda just hetkel, mil soul oli 1970. aastateks muundumas millekski uudseks. Avapaugu tegi ta omanimelise debüütalbumiga, mis näitas progressiivse soul'i tulevikku enne, kui selleni olid jõudnud Motowni Marvin Gaye ja Stevie Wonder. Seejärel kirjutas ta filmimuusika blaxploitation-filmile "Superfly" ning andis võimaluse suurele hulgale tulevastele staaridele nagu Donny Hathaway ja Leroy Hutson. Kusjuures, Curtomi alt avaldas singleid ka The Staple Singers ning nende diskograafia hulka kuulub ka noorelt surnud Baby Huey kultusalbum "The Living Legend".

1970. aastatel hakkas soul-muusika Chicagos õitsema ja võttis keskläänes üle läänerannikule kolinud Detroiti plaadifirma Motowni liidripositsiooni. Mayfieldi järel tuli üks 1970. aastate Chicago soul'i suuremaid edulugusid nimega The Chi-Lites, kelle pehme ja orkestreeritud soul oli tegelikkus sarnasem saundiga, mida võis kuulda Philadelphias.

Kuigi Chi-Lites laulis pigem oma lähenemisega armastuslaule, ei olnud neile võõrad ka protestilaulud ja ühiskondlik kriitika, mis oli Chicagos igati terav teema. Chi-Litesi repertuaari tuntumad näited sellest vallast olid "(For God's Sake) Give More Power to the People" ja "There Will Never Be Any Peace (Until God Is Seated at the Conference Table)". Kusjuures samal ajal kerkis läänerannikul esile ka Earth, Wind and Fire, kelle liider oli Chess Recordsis stuudiotrummarina tegutsenud Maurice White.

Kuidas oli selles rikkalikus muusikalise kliimas lugu rokkmuusikaga? Chicago bluusiartistid olid tugevalt mõjutanud bände Ameerikast Inglismaa ja Austraaliani. Nende hulka kuulusid The Rolling Stones, The Animals, Led Zeppelin, Beach Boys jpt. Kuid 1960. aastatest on Chicagol rokkmuusika-vallast ette näidata vaid mõni regionaalne edulugu. Rollingstonesilik The Shadows of Knight, mis teenis hitte teiste artistide lugudega, või suhkrusem The Cryan Shames. Kuid Chicago bändi The Buchkinghamsi lühikese elueaga hitt "Kind of Drag" inspireeris oma puhkpilli-arranžeeringutega üht teist Chicago bändi, kelle ambitsioon kippus paisuma märksa suuremaks kui rokkbändi tavaline formaat lubas.

Võib-olla nimetatigi ennast sellest ambitsioonist kannustatuna uhkelt enda linna järgi. Nendest sai lihtsalt Chicago, üks Ameerika edukamaid rokkbände, kes elas pidevalt üle koosseisumuutusi. Neile järgnes Styx, kes laiendas samuti rokipiire, ning hiljem astusid maailmaareenile Chicago lähedalt pärit rokihiiud Cheap Trick ja Reo Speedwagon.

1970. aastatel laiendas jazz'i horisonte Chicago assotsiatsioon AACM, mis lõi 60-ndatel uudse modernset jazz'i ededava initsiatiivi Great Black Music: Ancient to the Future. Lisaks korraldati alates 1970. aastates linnas iga-aastast jazz-festivali, kus on läbi käinud kõik Miles Davisest Ornette Colemanini. Edasivaatava jazz'i õhustikus sündis The Art Ensemble of Chicago, mis töötas vaid omadel tingimustel omaenda plaadifirma all. Nad lisasid Ameerika jazz'i-traditsioonidele Euroopa avangardi ja Aafrika spritualismi ning lõid mitme albumi jagu uuenduslikku avangard-jazz'i. 1970. aastate lõpuks ja ka 80-ndatel nimetati neid mitmetes Ameerika väljaannetes maailma parimaks jazz-bändiks.

Ka 1980. aastatel jätkas Chicago muusikatalentide endasse tõmbamist. Coloradost tulid kohale partnerid Jim Nash ja Dannie Flesher, kes müüsid kodulinnas maha plaadipoe, et Chicagos uus avada. Nimeks sai sellel Wax Trax ning asutati ka samanimeline iseseisev plaadifirma. Alguses anti välja üksikuid limiteeritud vinüülitiraaže, kuni lapsena Kuubalt Ameerikasse kolinud Alain Jourgensen asutas uude süntesaatoritega funk'i tegeva bändi Ministry. Nende debüüt-EP "Cold Life" tõi Wax Traxile ootamatud edu ja plaadifirma haaras Ministry uudsest lähenemisest kinni ning hakkas esindama selle uue ja tumedama tantsumuusika viljelejaid Ameerikas.

Anti välja ka Euroopa nimesid nagu Front 242, KMFDM, Laibach ja Minimal Compact. Väikesest Chicago firmast sai esimene tõeline industriaalse muusika häll Ameerikas ja Ministryst üks maailma suurimaid industraalroki nimesid, kui 1980. ja 1990. aastatel anti välja albumid "The Land of Rape and Honey" ja "Psalm 69".

Lisaks varajasele industriaalile hakkas kultuurses tööstuslinnas midagi uut susisema 1980. aastate algul, kui linn sai 1983. aastal omale esimese mustanahalise linnapea, kes pööras tähelepanu ka vaesematele piirkondadele.

Sel ajal lõid kaks muusikalist pioneeri, Ron Hardy ja Frankie Knuckles, uue tantsumuusika, mis oli aastaid Chicago oma saladus, kuni vallutas hiljem maailma. Mõlemad DJ-d olid toona tõdemas, et tantsumuusika populaarsus on hääbumas. Kusjuures just Chicagos toimus kurikuulus disko tapmine, kui pesapalli kõrgliiga matši vaheajal terve laadung diskoplaate õhku lasti.

Disko mängimine jätkus endiselt mõnes põrandaaluses klubis ja üks kohalik raadiojaamgi oli veel žanrile pühendunud. Üks nendest klubidest oli mahajäetud tehasehoonesse asutatud The Warehouse, kus Ron Hardy ja Frankie Knuckles diskot mängimas käisid. Disko meelitas kohale paljudes kogukondades põlatud geimehi, mustanahalisi ja latiinosid. Peagi meelitasid intensiivsed peod tuhandeid huvilisi.

Et diskot elus hoida, katsetas Knuckles klubi keskmisel korrusel disko katkematute mikside segamist Euroopa mõjudega. Aina enam rõhutati ja pikendati lugudes just neid osasid, mis tantsupõrandal hästi mõjusid. Vaikselt tekkis praktiliselt lõputuks tantsimiseks orienteeritud uudne muusika, mille nimesaamist võis mõjutada The Warehouse'i oma nimi – house-muusika. Jällegi sündis Chicagos uus plaadifirma, mille nimeks sedapuhku Trax, mille alt ilmus 1984. aastal esimene house-muusika album "On and On".

Ühel hetkel asutas Ron Hardy linnas oma klubi Music Box, mis oli orienteeritud geipublikule. Samal ajal eemaldus Warehouse'ist ka Frankie Knuckles, kes asutas klubi Power House. Knuckles ja Hardy olid oma tehnikat tutvustanud paljudele chicagolastele nagu Marshall Jefferson ja Larry Heard. 1980. aastate lõpuks oli omaette hoidnud house-muusika levinud mujale Ameerikasse ja Euroopasse, tekitades koos Detroidi teknoga lõputuid uusi allžanreid ja stiile.

Samal ajal kui esimesed house-plaadid levisid, pani end kaardile ka Chicago punk. Esialgne pungiajastu polnud Chicagost midagi märgatavat toonud – nii palju märgilisemat toimus selles suures linnas. Kuid 1980-ndate keskel tekkisid palju raskema kõlaga bändid, mis tekitasid linnas omaette hardcore pungi skeene, saades inspiratsiooni Euroopast, briti post-pungist. Naked Raygun, Big Black ja The Effigies olid esimesed, kelle ümber skeene tekkis. Skeene küll pudenes 1990-ndate laiali, kuid oli mõjutanud näiteks alternatiivrokki New Yorgis ja pop-punk-i läänerannikul. Big Blackist tuli aga üks mõjukamaid nimesid ameerika alternatiivrokile – hiljuti lahkunud Steve Albini, kes produtseeris olulisi alternatiivroki üllitisi ja oli mitmes olulises bändis, näiteks müraroki trios Shellac, mis ei allunud mingitele muusikaäri reeglitele.

Veel vähem allus muusikalistele reeglitele järgmine suur alternatiivroki nimi Tortoise, mis küll kasutas rokkpille, kuid mille lähenemine muusikale oleks oma linnast võrreldav The Art Ensemble Of Chicagoga. Grupi plaat "Millions Now Living Will Never Die" viis rokkmuusika elektroonikale ja jazz'ile lähemale, olles inspiratsiooniks ka Radioheadi "OK Computerile".

1990-ndatel lõi Chicago alternatiivrokk õitsele, seda inspireerituna nii oma linna ajaloost kui ka kogu maailma raputanud Nirvana "Nevermindist". Kõigepealt lõi indie-ringkondades läbi uus punt Smashing Pumpkins oma debüüdiga "Gish". Sellele 1993. aastal järgnenud "Siamese Dream" pani bändi kogu Ameerikas alternatiivroki liikumise etteotsa.

Seejärel tekkis taas uus rokiskeene, kus omavahel sõbrunesid ja esinesid Urge Overkill, Jesus Lizard ja Liz Phair. Just Liz Phair ja talle eelnenud punt Veruca Salt panid nurgakivi uue generatsiooni feministlikule alternatiivrokile. Suuri ja väga erinevaid alternatiivroki nimesid jäigi Chicagost tulema – Fall Out Boy, Whitney, Wilco, Disturbed, Ezra Furman jpt.

Uus sajand tõi muusikamaailma ühe tänapäeva tuintuima artisti Kanye Westi, kes oli esialgu paljulubav biidilooja. Tema täht hakkas särama tööle Jay-Z meistriteosel "Blueprint" ning levis jutt, et varsti tuleb Westil soolodebüüt, kus ta ise ka räpib. Westist sai üks innovatiivsemaid räppareid, kes on populaarsuse tipus, seda ka meediakõmu tormides. Kuigi Chicago polnud Ameerikas eriline räpikants, pani West linna ka selles mõttes üksi pildile.