Festivali viimane päev algas jazzijuttudega, kus vestlesid bassist Peedu Kass ning John Scofield. Legendaarne kitarrist avas oma mõtteid muusikast, elust ja loomingust. Muuhulgas ütles Scofield, et jazzmuusikutel ongi keeruline läbi lüüa, sest samal ajal, kui tuleb pidevalt harjutada, peab tegelema ka enda reklaamimisega. 

Päeva esimene kontsert vaatas tagasi tollastele Tallinna Jazzi & Bluusi Päevadele. Raivo Tafenau festivaliansambliga olid solistidena laval Ain Agan, Liisi Koikson, Lauri Kadalipp, Raul Vaigla ja Marianne Leibur. Raivo Tafenau meenutas, et 30 aastat tagasi toimunud esimesel Jazzkaare kontserdil ei osanud ta tegelikult üldse mängida, ning tagasi mõeldes oli üllatunud, miks Anne Erm ta üldse esinema kutsus. 

Teisel kontserdil pakkus muusikat The Swingin' Sisters, taaselustades eesti svingmuusika klassikat. Kontserdil esitleti ansambli debüütalbumit "Õnnele vastu".

Festivali lõpetas kolme Grammy auhinnaga pärjatud kitarrist John Scofield, kelle muusika on inspireerinud muusikasõpru juba kümnendeid ja kes esines festivali lõpukontserdil oma ansambliga Combo 66. Ka tänasel kontserdil sai kuulda Scofieldi külluslikku stiilipaletti, mida kannavad tugevad funky, soul'i, bluusi, etno, post-bopi ja rocki mõjud. John Scofieldiga olid koos laval Vicente Archer bassil ja Bill Stewart trummidel.

19. – 28. aprillil peetud Jazzkaar põhikavas oli üle 80 kontserdi Tallinnas, Tartus, Pärnus, Viljandis, Kuressaares, Narvas, Haapsalus, Raplas, Rakveres ja Murastes. Lisaks kontserdisaalidele jõudis Jazzkaar ka muusikasõprade kodudesse. Jazzmuusika kõlas tänu ulatuslikule linnaruumiprojektile veel kohvikutes, haiglates, rongides, trammides ning erinevates ootamatutes kohtades. 

Jazzkaar 2019 peaesinejad olid Bobby McFerrin, John Scofield, Joshua Redman ja Judith Hill. Mitte ühelgi varasemal aastal pole Eesti artistid esitlenud festivalil nii arvukalt oma värsket loomingut – jazzisõpradeni jõudis üheksa uut albumit. Festivali koduks on juba viiendat aastat Telliskivi Loomelinnak. Sel aastal ootas publikult värskelt renoveeritud Punane Maja ning festivali Jazzkaar juubelipidustused jätkuvad Telliskivi Loomelinnaku 10. sünnipäeva peonädalaga.